Tommy Hilfiger setzte die Segel mit seiner Herbst-Winter-Kollektion 2016, die während der New York Fashion Week präsentiert wurde. Die Park Avenue Armory wurde in die T.H. Atlantic mit einer Reihe von Waren, die vom frühen 20. Jahrhundert inspiriert sind. Eine Besetzung mit Topmodels, darunter Hailey Baldwin, Sara Sampaio und die neue globale Markenbotschafterin Gigi Hadid, lief in leichten Kleidern, marineinspirierten Mänteln und Pyjamas über den Laufsteg. Die Tommy Hilfiger-Frau zeigte ihre innere Prinzessin in Babypuppenkleidern und glitzernden Diademen. Injektionen von 2016 sind mit Lederjacken, verzierten Bomberjacken und Metallic-Stiefeletten zu sehen.