Madison Headrick krasi tri naslovnice za izdanje Harper’s Bazaar Srbija za oktobar 2019. Fotograf Greg Swales prvi put je snima kako nosi odijelo Moncler x Richard Quinn. Na drugom se nalazi ljepotan snimak izbliza, dok je na trećoj naslovnici Madison odjevena u Versace mini haljinu. Prateće slike prikazuju američku manekenku u Parizu, Francuska. Styled by Marko Mrkaja , ona isprobava odvažne lookove iz jesenjih kolekcija.