Tommy Hilfiger asus teele oma 2016. aasta sügis-talvise kollektsiooniga, mida esitleti New Yorgi moenädalal. Park Avenue relvahoidla muudeti üle T.H. Atlandi ookean kahekümnenda sajandi alguse inspireeritud toodetega. Näitlejad, kuhu kuulusid tippmodellid, sealhulgas Hailey Baldwin, Sara Sampaio ja uus ülemaailmse kaubamärgi suursaadik Gigi Hadid, kõndisid rajal kergetes kleitides, mereväest inspireeritud mantlites ja pidžaamarõivastes. Tommy Hilfigeri naine kanaldas oma sisemist printsessi kandes beebinukukleite ja sädelevaid tiaarasid. 2016. aasta süstid on näha, millele on lisatud nahktagi, kaunistatud pommitajad ja metallist poolsaapad.
