טינה פיי מגיעה לשער של טאון אנד קאנטרי באפריל 2016, ונראית שיק עסקי בבלייזר פולו ראלף לורן ובמכנסיים עם חולצה ורודה של תומאס. בתוך המגזין, היא לובשת יותר סגנון בהשראת בגדי גברים של מייקל קורס וג'ורג'יו ארמני. בצילום אלכסיי היי, הקומיקאית מראה שהיא לא קצרה בסטייל עם תסרוקת גלית.
טינה פיי - עיר וקאנטרי אפריל 2016
בראיון שלה, טינה פותחת על ההזדקנות בהוליווד, שאומרים לה שנשים לא מצחיקות, הבחירות לנשיאות ועוד. "האתגר הגדול ביותר עבורי כשחקנית הוא רק להזדקן. מנסה להשמיע את הסצנה בהישג יד תוך ניסיון להרים את הפנים שלך. מהר קדימה לגיל 68, וזה מעשה גבורה מפואר..."
היא ממשיכה, "היו אנשים בגלובוס [הזהוב] בשנות העשרים לחייהם שהיו כל כך בוטוקסים. בשנות העשרים לחייהם! היינו כל כך מותנים עכשיו לעולם לא לראות פנים אנושיות אמיתיות, כאלה שזזות, עם השיניים המקוריות שלה. לפעמים אנחנו שוכחים שיש ברירה. אני בוחר לא לעשות את זה. זה כמו ללבוש כמה זוגות של Spanx: טוב בשבילך, לא בשבילי. לא חובה."
טינה פיי – סגנון אוסקר 2016
טינה פיי גם השתתפה בטקס האוסקר לשנת 2016 שהתקיים ב-28 בפברואר בלוס אנג'לס, קליפורניה. הקומיקאית בחרה ללבוש שמלת סטרפלס של אטלייה ורסאצ'ה בסגול עמוק עם תכשיטי בולגרי. טינה שילבה את המראה עם אפוד אלגנטי ושפה מבריקה.