Merayakan edisi ulang tahun ke-45, Interview edisi Oktober 2014 menampilkan aktris Jessica Chastain sebagai bintang sampul. Difoto oleh Craig McDean dan ditata oleh Karl Templer, si rambut merah menggoda dalam perpaduan gaya pakaian dalam dan pakaian dalam dari orang-orang seperti Givenchy, Burberry, dan Louis Vuitton. Dia mengungkapkan kepada Mindy Kaling dalam artikelnya, “...Saya bukan orang yang lemah. Saya mencoba untuk terhubung dengan orang-orang. Jadi jika seseorang di sekitar saya menderita, saya akan merasakannya. Saya akan menerimanya dan berbelas kasih kepada mereka. Ya, mungkin aku akan menangis bersama mereka, tapi bukan karena kelemahan. Itu karena empati.”
