Tommy Hilfiger berlayar dengan koleksi musim gugur-musim dingin 2016 yang dipresentasikan selama New York Fashion Week. The Park Avenue Armory diubah menjadi T.H. Atlantik dengan barisan barang-barang yang terinspirasi dari awal abad kedua puluh. Pemeran yang menampilkan model top termasuk Hailey Baldwin, Sara Sampaio dan duta merek global baru Gigi Hadid, berjalan di landasan dengan gaun ringan, mantel yang terinspirasi angkatan laut, dan pakaian piyama. Wanita Tommy Hilfiger itu menyalurkan inner princess-nya dengan mengenakan gaun baby doll dan tiara berkilauan. Suntikan 2016 terlihat dengan penambahan jaket kulit, embellished bomber, dan ankle boots metalik.
