Madison Headrick menghiasi tiga sampul untuk Harper's Bazaar Serbia edisi Oktober 2019. Juru potret Greg Swales menangkapnya mengenakan pakaian kucing Moncler x Richard Quinn untuk pertama kalinya. Yang kedua menampilkan bidikan kecantikan closeup sementara sampul ketiga menampilkan Madison yang mengenakan gaun mini Versace. Gambar yang menyertai menunjukkan model Amerika di Paris, Prancis. Digayakan oleh Marko Mrkaja , dia mencoba tampilan berani dari koleksi musim gugur.
