Si Taylor Swift ay bumalik sa spotlight sa May 2016 cover ng Vogue Magazine. Ipinagmamalaki ng mang-aawit na 'Wildest Dreams' ang ilang seryosong binti at cleavage sa isang maningning na damit na Saint Laurent ng Hedi Slimane at Vetements boots na isinusuot niya sa buong kuwento. Kinuhanan ng larawan ni Mert & Marcus, ang kanyang maikling bob ay magulo at kulot para sa halos grunge-inspired na hitsura. Tulad ng kanyang matalik na kaibigan na si Karlie Kloss, modelo ni Taylor ang mga disenyo ng Proenza Schouler, Marchesa at higit pa sa photoshoot.
Sa kanyang panayam, binuksan ni Taylor ang tungkol sa kanyang relasyon kay DJ Calvin Harris, na kamakailan ay nakasama niya sa isang bakasyong nakabikini. "Kinukuha ko lang ang mga bagay habang dumarating sila," sabi ni Swift. "Nasa isang mahiwagang relasyon ako ngayon. At siyempre gusto kong maging atin ito, at mababa ang susi...ito ang isang bagay na naging akin tungkol sa aking personal na buhay."
Taylor Swift – Vogue Magazine Mayo 2016
Mga Larawan: VOGUE/Mert at Marcus
Taylor Swift – 2016 iHeartRadio Music Awards
Sa unang bahagi ng buwang ito, nakita rin namin si Taylor Swift na lumabas para dumalo sa 2016 iHeartRadio Music Awards na ginanap sa Los Angeles, California. Nakasuot ng couture jumpsuit ang mang-aawit mula sa Saint Laurent ni Hedi Slimane. Ang isang piraso na angkop sa anyo ay pinalamutian ng mga itim na sequin. Ipinares ni Taylor ang sexy na hitsura sa platform boots na nagtatampok ng open-toe.