Umiikot na ang mga alingawngaw niyan Kendall Jenner ipapalabas ang kanyang unang American Vogue cover sa isyu ng Hunyo 2016 ng magazine. Bagama't dati siyang lumabas sa French, Brazilian at Chinese na edisyon ng Vogue, ang 20-taong-gulang ay hindi pa nakakakuha ng cover sa US tulad ng kanyang kapatid na si Kim Kardashian noong 2014. Ayon sa WWD, ang cover ay kinunan noong New York Fashion Week kasama ang isang video na magde-debut sa unang bahagi ng Mayo. Bagaman hindi kinumpirma o itinanggi ng Vogue ang mga alingawngaw, hindi ito magiging isang pagkabigla sa sinumang sumusubaybay sa magazine.
Kendall Jenner - Vogue Marso 2016
Madalas na makikita si Kendall sa mga pahina ng magazine, na pinakahuling lumalabas sa isyu ng Marso para sa isang kuwento sa mga nakakagambala sa fashion. Kinuhanan ng larawan nina Inez & Vinoodh, ang mga larawang nag-spotlight sa mga designer na nanginginig sa mundo ng fashion tulad ni Alessandro Michele sa Gucci o Riccardo Tisci ng Givenchy. Sa feature, si Kendall ay nagsusuot ng naka-print na mock-neck na pang-itaas na idinisenyo ni J. W. Anderson na may mussed hairstyle at dilat ang mata. Tampok din sa kuwento ang aktres na si Olivia Wilde at modelong si Georgia May Jagger.
Kendall Jenner – Calvin Klein Collection Fall 2016 Show
Ang mukha ni Calvin Klein, si Kendall Jenner ay dumalo sa Calvin Klein Collection fall-winter 2016 show na ginanap sa New York Fashion Week kanina. Naupo ang modelo sa harap na hilera kasama sina Abbey Lee Kershaw at Adwoa Aboah. Nakasuot si Kendall ng puting crop top at wide-legged na pantalon na idinisenyo ng creative director ng brand na si Francisco Costa.