Tommy Hilfiger tumulak kasama ang kanyang koleksyon ng taglagas-taglamig 2016 na ipinakita sa New York Fashion Week. Ang Park Avenue Armory ay ginawa sa T.H. Atlantic na may isang lineup ng unang bahagi ng ikadalawampu siglo na inspirasyong paninda. Isang cast na nagtatampok ng mga nangungunang modelo kabilang sina Hailey Baldwin, Sara Sampaio at bagong global brand ambassador na si Gigi Hadid, ang lumakad sa runway sa mga magaan na damit, naval inspired coat at pajama dressing. Inihatid ng babaeng Tommy Hilfiger ang kanyang panloob na prinsesa na nakasuot ng mga baby doll na damit at kumikinang na tiara. Ang mga iniksiyon ng 2016 ay makikita sa pagdaragdag ng mga leather jacket, pinalamutian na mga bombero at metal na bukung-bukong bota.
