Madison Headrick giành được ba trang bìa cho số tháng 10 năm 2019 của Harper’s Bazaar Serbia. Nhiếp ảnh gia Greg Swales lần đầu tiên chụp cô ấy mặc bộ đồ catuit của Moncler x Richard Quinn. Bìa thứ hai có ảnh chụp cận cảnh vẻ đẹp trong khi trang bìa thứ ba có hình Madison mặc một chiếc váy mini của Versace. Hình ảnh đi kèm cho thấy người mẫu Mỹ tại Paris, Pháp. Được tạo kiểu bởi Marko Mrkaja , cô ấy thử những bộ cánh táo bạo từ các bộ sưu tập mùa thu.
